Hebels zweites bekanntes Werk sind seine Kalendergeschichten, die er ab 1803 für dem Badischen Landkalender und besonders ab 1807 für dessen Nachfolger, den Rheinländischen Hausfreund verfasste. Der alte lutherisch-badische Landkalender hatte Anfang des 19. Jahrhunderts Absatzschwierigkeiten, und Hebel war Mitglied einer Kommission, die Verbesserungsvorschläge erarbeiten sollte. Im Laufe der Diskussionen wurde Hebel schließlich Redakteur für den neuen Kalender, der den Namen Rheinländischer Hausfreund trug und erstmals 1807 erschien. Eine der wichtigsten Neuerungen des Hausfreundes war der vergrößerte Textteil, in dem „lehrreiche Nachrichten und lustige Geschichten“ veröffentlicht wurden. Hebel selbst verfasste jedes Jahr etwa 30 dieser Geschichten[14] und hatte somit maßgeblichen Anteil am großen Erfolg des Hausfreundes. 1811 erschien obendrein das Schatzkästlein des rheinischen Hausfreundes, eine Sammlung der interessantesten Kalendergeschichten. Weitere Auflagen folgten 1816 und 1827. Hebels Geschichten erzählten Neuigkeiten, kleinere Geschichten, Anekdoten, Schwänke, abgewandelte Märchen und Ähnliches. Sie dienten der Unterhaltung, ließen den Leser aber auch eine Lehre aus dem Text ziehen. Die wohl bekanntesten Kalendergeschichten Hebels sind „Unverhofftes Wiedersehen“ und „Kannitverstan“. Nach Ansicht Ernst Blochs ist Erstere „die schönste Geschichte der Welt“.