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基础有机化学实验：结构、反应与合成 本书旨在为化学、材料科学及相关工程领域学生提供一套系统、深入的基础有机化学实验指导。不同于侧重于特定生物学现象或动物生理机制的实验手册，本册完全聚焦于有机分子的构建、表征及其化学转化过程。 本书严格遵循有机化学的逻辑结构，从最基础的官能团反应到复杂的有机合成策略，逐步引导学生掌握现代有机实验室操作技能和化学原理的实际应用。全书内容不涉及任何动物细胞、组织、器官的培养、观察或生物功能测试，其核心始终围绕碳骨架的搭建与修饰。 第一部分：基础操作与纯化技术 本部分为所有后续高级实验奠定坚实基础，详细阐述了在有机化学实验室中必须掌握的各项基本技能。 1. 玻璃仪器与安全规范： 详细介绍了常见有机玻璃仪器（如回形冷凝管、分液漏斗、圆底烧瓶）的正确使用、清洗与组装。安全部分着重讲解了常见有机溶剂（如乙醚、二氯甲烷、甲苯）的火灾风险、接触毒性、惰性气体保护下的操作流程，以及酸碱灼伤的紧急处理。强调了通风橱的使用标准和个人防护装备（PPE）的规范佩戴。 2. 溶解度、萃取与洗涤： 深入探讨了“相似相溶”原理在有机分离中的应用。通过一系列对比实验，演示了如何根据目标产物和杂质的酸碱性、极性差异来选择合适的萃取溶剂（如水相、有机相、饱和盐水、酸性/碱性水溶液）。详细介绍了液-液萃取的分步操作，包括防止乳化和高效转移的技术。 3. 结晶与重结晶： 此章是固体有机物纯化的核心。讲解了选择合适重结晶溶剂的判据（溶解度随温度变化曲线的理想形状）。实验指导涵盖了热溶液的制备、活性炭脱色、晶种的引入、缓慢冷却的控制，以及最终的抽滤（布氏漏斗操作）和干燥技术（真空干燥箱和干燥剂的选择）。 4. 色谱分离技术入门： 引入薄层色谱（TLC）作为反应进程监测和初步分离的工具。重点讲解了固定相（硅胶、氧化铝）的选择、流动相（洗脱剂体系）的优化设计、显色剂（如高锰酸钾、碘蒸气、紫外光）的选择与应用。此外，还包含了柱层析的基础操作，包括装柱技术、洗脱液流速的控制以及组分的收集。 第二部分：经典有机反应机制与合成实践 本部分是本书的主体，涵盖了从基础官能团转化到构建复杂碳骨架的多种重要反应。 5. 亲核取代反应（$S_N1$ 和 $S_N2$）： 通过对比卤代烷与不同亲核试剂的反应，实验性地验证了影响取代反应速率和选择性的空间位阻、离去基团能力和溶剂极性的因素。经典实验包括碘甲烷与硫氰酸钾的反应，以及叔丁醇的脱水生成烯烃。 6. 消除反应与区域选择性： 重点研究E1和E2机制，通过碱的种类（如乙醇钠 vs.叔丁醇钾）和反应温度的控制，来区分区域选择性（Zaitsev规则与Hofmann规则）。实验聚焦于生成不同取代程度烯烃的比例测定。 7. 羰基化学：加成与缩合： 深入探索醛酮的亲核加成。实验包括制备腙（如2,4-二硝基苯肼衍生物）用于鉴定，以及乙醛的羟醛缩合反应。详细描述了在无水条件下，有机锂试剂或格氏试剂对羰基的亲核攻击，以及后续水解的后处理。 8. 有机金属试剂的应用：格氏反应与有机锂试剂： 本章详细指导如何安全制备和使用对空气及湿气极其敏感的格氏试剂（如溴代环己烷制备的格氏试剂）。实验项目侧重于使用这些强亲核试剂与酯、二氧化碳或环氧化物反应，构建更长的碳链或生成高级醇。 9. 氧化与还原反应： 涵盖了多种氧化剂（如高锰酸钾、重铬酸钾、PCC、过氧化氢）对醇、醛、烯烃的选择性氧化。还原部分则聚焦于硼氢化钠和氢化铝锂（操作需在严格无水无氧条件下进行）对酮、酸、酯的还原能力比较。 10. 有机合成策略：酯的制备与水解： 以经典的Fischer酯化反应为例，指导学生如何通过控制平衡（移除副产物水）来提高产率。同时，深入研究了酯的水解反应，包括酸催化和碱催化（皂化反应）的动力学差异，以及产物的分离纯化。 第三部分：结构确证与分析技术 本部分旨在让学生掌握现代有机化学实验室中用于识别和确认合成产物结构的关键分析手段，这些手段与生物学结构分析方法（如电泳、免疫印迹）完全不同，它们依赖于分子自身的物理化学性质。 11. 熔点测定与纯度评估： 详细介绍了毛细管熔点仪的使用，强调了窄而清晰的熔程范围对于判断化合物纯度的重要性。通过已知混合物的熔点下降实验，直观演示共熔现象。 12. 分光光谱学原理与应用（非生物探针）： 紫外-可见（UV-Vis）光谱： 讲解$pi o pi^$ 和 $n o pi^$ 跃迁，以及共轭体系对吸收波长的影响。 红外（IR）光谱： 详细解析了不同官能团（C=O, O-H, C-H, N-H）的特征吸收峰及其在指纹区的识别。 核磁共振（NMR）基础： 这是本章重点。指导学生如何解析$^1 ext{H NMR}$ 和 $^{13} ext{C NMR}$ 谱图，包括化学位移、峰的积分、自旋裂分（J耦合常数）的意义，用以确定分子骨架连接方式。 13. 质谱（MS）入门： 介绍电子轰击电离（EI）的基本原理，如何通过分子离子峰确定化合物的相对分子质量，以及如何通过碎片离子分析来推导分子结构，特别是卤素和氮原子的同位素模式识别。 总结： 《基础有机化学实验：结构、反应与合成》是一本专注于分子构建和化学转化的实践手册。全书所有实验均围绕有机分子的共价键形成、断裂、分离纯化以及光谱学结构解析展开，完全不涉及或使用任何生物活体材料、微生物培养、酶活性测定或动物组织学分析。学习者将通过严谨的化学方法，建立起对有机反应机理的深刻理解，并熟练掌握现代有机合成所需的基础技术。
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