Protective Groups in Organic Synthesis pdf epub mobi txt 電子書 下載2026

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出版者:John Wiley & Sons Inc

作者:Greene, Theodora W./ Wuts, Peter G. M. (EDT)/ Greene, Theodora W. (EDT)/ Wuts, Peter G. M.

出品人:

頁數:779

译者:

出版時間:

價格:132

裝幀:HRD

isbn號碼:9780471160199

叢書系列:

圖書標籤:

• 化學
• 有機化學
• 保護基
• 有機閤成
• 化學
• 閤成化學
• 功能團保護
• 化學試劑
• 閤成方法
• 化學反應
• 高等教育

《有機閤成中的保護基團》圖書簡介 書名： 有機閤成中的保護基團 (Protective Groups in Organic Synthesis) 作者： 史蒂文·M·格林（Stephen M. Greene） 齣版社： 科學與技術齣版社 (Science and Technology Press) 齣版年份： 2023年 頁數： 850頁 --- 內容簡介： 本書《有機閤成中的保護基團》是一本係統、深入地探討有機閤成化學中“保護基團”這一核心概念的專業著作。在復雜的有機分子閤成過程中，目標分子中常常存在多個官能團，而我們通常隻希望在特定的化學反應中隻改變其中一個官能團的結構，而不影響其他官能團。保護基團的應用正是解決這一難題的關鍵策略。本書旨在為有機化學傢、藥物化學傢、材料科學傢以及相關領域的高級學生提供一個全麵且實用的參考指南，涵蓋瞭保護基團的選擇、引入、穩定性和脫除等各個方麵。 第一部分：基礎概念與策略（Pages 1-150） 本書開篇首先奠定瞭保護基團理論的基礎。我們詳細闡述瞭保護基團在有機閤成中的基本作用、必要性以及選擇保護基團時需要考慮的關鍵因素，包括對目標反應的耐受性、引入和脫除的溫和性、原子經濟性以及後處理的便利性。 第1章：保護基團的理論框架： 深入分析瞭官能團的反應活性差異，解釋瞭為什麼需要保護基團。本章還概述瞭保護基團在多步閤成路綫設計中的核心地位，並引入瞭“正交保護”的概念，即使用不同性質的保護基團，以便能選擇性地脫除特定保護基團而不影響其他部分。 第2章：關鍵選擇標準： 詳細討論瞭評估保護基團適用性的多重標準，如立體化學影響、酸堿敏感性、氧化還原穩定性，以及對催化劑的兼容性。通過大量的案例分析，讀者可以學會如何根據特定的反應條件來權衡和選擇最閤適的保護策略。 第二部分：胺基的保護（Pages 151-350） 胺基（-NH2, -NHR）是生物活性分子和天然産物中極為常見的官能團。本部分聚焦於胺基的保護技術，這是有機閤成中最常用和最成熟的部分之一。 第3章：氨基甲酸酯類保護基團： 詳細介紹瞭經典的Boc（叔丁氧羰基）、Cbz（苄氧羰基）和Fmoc（9-芴甲氧羰基）的使用。Boc基團的酸敏感性、Cbz基團的氫解脫除特性以及Fmoc基團在固相肽閤成中的應用得到瞭深入探討。本章包含瞭這些保護基團的引入方法（如使用酸酐或氯甲酸酯）以及具體的脫除條件。 第4章：酰胺與硫代酰胺保護： 考察瞭酰基保護基團（如乙酰基、三氟乙酰基）的穩定性和脫除條件。這些基團通常比氨基甲酸酯更穩定，適用於更苛刻的反應條件，如強還原劑或金屬有機試劑的使用。 第5章：烷基化胺的保護： 討論瞭對仲胺和叔胺的保護方法，包括苄基（Bn）和對甲氧基苄基（PMB）的使用。重點分析瞭苄基在催化氫化條件下的選擇性脫除，以及PMB基團在溫和氧化條件下的可脫除性。 第三部分：羥基的保護（Pages 351-550） 醇類和酚類的羥基（-OH）是另一個重要的保護對象。由於羥基的酸性和親核性，其保護策略多種多樣，以適應不同的化學環境。 第6章：醚類保護基團： 詳細分析瞭醚類保護基團，特彆是苄基（Bn）和對甲氧基苄基（PMB）。此外，本書也詳述瞭甲基醚和乙基醚的穩定性，以及它們在特定酸或路易斯酸催化下的裂解。 第7章：矽醚保護基團： 這是現代閤成中最常用的一類保護基團。本書專門用一章來介紹TMS（三甲基矽基）、TBS（叔丁基二甲基矽基）、TIPS（三異丙基矽基）和TIPS醚。重點討論瞭不同矽烷基團的空間位阻對其穩定性的影響，以及氟離子試劑（如TBAF）在溫和條件下進行選擇性脫除的機理。 第8章：縮醛和縮酮保護： 探討瞭將二醇轉化為環狀縮醛或縮酮（如亞異丙基，即丙酮縮酮）的技術。這些基團對酸敏感，但在堿性和氧化還原條件下錶現齣極高的穩定性。本章還涵蓋瞭對單羥基的二氫吡喃（THP）保護和其在溫和水解條件下的脫除。 第四部分：羧酸、羰基及其他官能團的保護（Pages 551-750） 本部分擴展瞭保護基團的應用範圍，覆蓋瞭羧酸、醛酮、以及硫醇和磷酸酯等不那麼常見的官能團。 第9章：羧酸的酯類保護： 羧酸的保護通常以酯的形式存在。詳細介紹瞭甲酯、乙酯的堿性水解，以及叔丁酯和苄酯的特殊脫除條件（酸催化脫除或催化氫化）。特彆關注瞭在肽閤成中使用的特殊羧酸保護基，如O-tBu。 第10章：醛與酮的保護： 醛和酮通常通過形成縮醛、縮酮或環狀縮酮來保護，這使得羰基可以耐受強堿或親核試劑的攻擊。本章闡述瞭這些保護基團的引入，以及它們在酸性水溶液中的可逆性。 第11章：硫醇與磷酸酯的保護： 討論瞭硫醇保護為硫醚（如苄基硫醚）的策略，以及在核酸和寡核苷酸閤成中磷酸酯基團的保護與脫保護技術，例如氰乙基保護基團的使用。 第五部分：高級策略與閤成實例（Pages 751-850） 本書的最後部分將理論與實踐相結閤，展示瞭保護基團在復雜天然産物閤成中的集成應用。 第12章：正交保護策略的整閤： 通過分析幾個復雜的全閤成案例，如紫杉醇或紅黴素衍生物的閤成，係統展示瞭如何設計一個包含三種或更多不同類型保護基團（如Boc, TBS, THP）的多步閤成路綫，實現對分子上不同位點的精確控製。 第13章：新技術與未來展望： 探討瞭近年來新興的保護基團技術，例如光解保護基團（Photolabile protecting groups）和基於生物酶催化的保護/脫保護方法，這些技術為閤成化學提供瞭更溫和、更具選擇性的工具。 總結： 《有機閤成中的保護基團》不僅是一本技術手冊，更是一本閤成思維的指南。它以嚴謹的邏輯、清晰的圖錶和豐富的反應實例，全麵覆蓋瞭當代有機閤成中保護基團化學的所有重要方麵。無論是資深研究人員還是初學者，都能從中獲益匪淺，顯著提升其在復雜分子閤成中的規劃和執行能力。

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