第1章 有機化閤物的結構與性質的關係 1.1 雜化軌道理論 1.2 誘導效應、共軛效應、場效應 1.2.1 誘導效應 1.2.2 共軛效應 1.2.3 場效應 1.2.4 酸堿性 1.2.4.1 羧酸的酸性 1.2.4.2 醇的酸性 1.2.4.3 酚的酸性 1.2.4.4 烴類的酸性 1.2.4.5 胺的堿性 1.2.4.6 含氮雜環化閤物的堿性 1.2.5 反應活性中間體的穩定性 1.2.5.1 碳正離子 1.2.5.2 碳負離子 1.2.5.3 自由基 1.3 沸點、熔點、溶解度 1.3.1 沸點與分子結構的關係 1.3.2 熔點與分子結構的關係 1.3.3 溶解度與分子結構的關係 1.4 共振論 1.4.1 共振論的基本概念 1.4.2 共振結構式書寫規則 1.4.3 極限結構的相對穩定性 1.4.4 極限結構對雜化體貢獻的比較 1.4.5 共振論的應用 1.4.6 共振論的局限性 1.5 芳香性與休剋爾規則 1.5.1 芳香性 1.5.2 休剋爾規則 1.5.3 芳香性的判彆 1.6 立體異構 1.6.1 構造異構 1.6.2 立體異構 1.6.3 鏇光性與分子結構的關係 1.6.4 含不對稱碳原子化閤物的構型 1.6.5 對映體的命名 1.6.6 外消鏇體和內消鏇體 1.6.7 動態立體化學 1.6.7.1 立體選擇性反應 1.6.7.2 立體專一性反應 習題 習題解答第2章 有機化學反應機理 2.1 離子型反應 2.1.1 親核取代反應 2.1.1.1 雙分子親核取代反應機理(Sn2) 2.1.1.2 單分子親核取代反應機理(Sn1) 2.1.1.3 芳環的親核取代及苯炔機理 2.1.2 親核加成反應 2.1.2.1 炔烴的親核加成反應 2.1.2.2 醛、酮的親核加成反應 2.1.2.3 常見羰基的親核加成 2.1.3 消除反應 2.1.3.1 消除反應的分類 2.1.3.2 雙分子消除反應(E2) 2.1.3.3 單分子消除反應機理(E1) 2.1.3.4 一些熱消除反應 2.1.4 親電取代反應 2.1.4.1 常見的親電取代反應 2.1.4.2 苯環上取代反應的定位規律 2.1.5 烯烴的親電加成反應 2.2 自由基反應 2.2.1 自由基取代反應 2.2.2 自由基加成反應 2.2.3 常見的自由基反應 2.3 協同反應 2.3.1 電環化反應 2.3.2 環加成反應 2.3.3 σ遷移反應 習題 習題解答第3章 常見官能團的製備反應 3.1 烷烴的製備 3.1.1 鹵代烴的還原 3.1.2 鹵代烴與有機金屬試劑反應 3.1.3 烯烴的催化加氫 3.1.4 烯烴的硼氫化反應 3.1.5 醛酮的還原 3.1.6 Friede1-Crafts烷基化反應 3.2 烯烴的製備 3.2.1 鹵代烷脫鹵化氫 3.2.2 醇的分子內脫水 3.2.3 鄰二鹵代烷脫鹵素 3.2.4 炔烴的加氫 3.2.5 Wittig反應 3.2.6 熱消除反應 3.2.7 Diels-Alder反應 3.3 炔烴的製備 3.3.1 鄰二鹵代烷脫鹵化氫 3.3.2 金屬炔化物的烴化 3.3.3 碳化鈣的水解 3.4 鹵代烴的製備 3.4.1 烴的鹵代 3.4.2 不飽和烴與鹵化氫的加成 3.4.3 鹵素與烯、炔烴的加成 3.4.4 氫鹵酸與環氧化閤物的加成 3.4.5 醇的鹵代 3.4.6 其它方法 3.5 醇、酚的製備 3.5.1 醇的製備 3.5.1.1 烯烴加水 3.5.1.2 烯烴的硼氫化-氧化 3.5.1.3 鹵代烴的水解 3.5.1.4 碳負離子與羰基化閤物的反應 3.5.1.5 環氧乙烷的反應 3.5.1.6 氧化還原反應 3.5.1.7 其它製備反應 3.5.2 酚的製備 3.5.2.1 異丙苯的氧化 3.5.2.2 芳磺酸的堿熔融 3.5.2.3 重氮鹽水解 3.5.2.4 鹵代芳烴的水解 3.6 醚的製備 3.6.1 醇的分子間脫水 3.6.2 仲鹵代烷與氧化銀的反應 3.6.3 Williamson閤成法 3.6.4 醇與重氮甲烷的反應 3.6.5 烷氧汞化-脫汞反應 3.7 醛、酮的製備 3.7.1 醇的氧化 3.7.2 酰氯還原 3.7.3 炔烴的水閤和硼氫化-氧化 3.7.4 芳環上的酰基化反應 3.7.5 羥醛縮閤 3.7.6 頻哪醇重排 3.7.7 安息香縮閤 3.7.8 有機金屬化閤物參與的反應 3.7.9 β-酮酸酯的閤成法 3.8 羧酸及其衍生物的製備 3.8.1 由氧化反應製備羧酸 3.8.2 由水解反應製備羧酸 3.8.3 由縮閤反應製備羧酸 3.8.4 格氏試劑與二氧化碳反應 3.8.5 乙酰乙酸乙酯閤成法 3.8.6 丙二酸二乙酯閤成法 3.8.7 二芳基鄰二酮的重排 3.8.8 羧酸衍生物的製備 3.9 胺的製備 3.9.1 氨或胺的烴基化 3.9.2 硝基及其它含氮化閤物的還原 3.9.3 醛、酮的還原胺化 3.9.4 Gabriel閤成法 3.9.5 Hofmann降解法 3.10 腈的製備 3.10.1 鹵代烴與氰化鈉的反應 3.10.2 氫氰酸與醛酮、烯烴或炔烴的加成反應 3.10.3 酰胺、肟的脫水反應 3.11 雜環化閤物的製備 3.11.1 五元雜環化閤物的製備 3.11.2 六元雜環化閤物的製備 習題 習題解答第4章 有機化閤物的閤成 4.1 逆閤成分析法與分子的切斷 4.1.1 逆閤成分析法 4.1.2 逆閤成分析法中的分子切斷方法 4.1.2.1 圍繞官能團切斷 4.1.2.2 在雜原子兩側切斷 4.1.2.3 添加基團幫助切斷 4.1.2.4 利用分子的對稱性進行切斷 4.1.2.5 將目標分子逆推到適當階段後再進行切斷 4.2 閤成中常用的官能團保護法 4.2.1 羥基的保護 4.2.2 氨基的保護 4.2.3 羰基的保護 4.2.4 羧基的保護 4.2.5 活潑氫的保護 4.2.5.1 末端炔烴活潑氫的保護 4.2.5.2 其它脂肪族化閤物活潑氫的保護 4.2.5.3 芳環上氫的保護 4.3 閤成路綫的設計與優化 習題 習題解答第5章 波譜技術在有機化閤物結構鑒定中的應用 5.1 紫外吸收光譜法(UV) 5.2 紅外吸收光譜法(IR) 5.2.1 紅外吸收光譜産生的條件 5.2.2 有機化閤物基團的特徵吸收 5.2.3 紅外吸收光譜法的應用 5.3 核磁共振波譜法(NMR) 5.3.1 化學位移 5.3.2 偶閤和分裂 5.3.3 積分麯綫 5.3.4 核磁共振波譜法的應用 5.4 質譜法(MS) 5.5 綜閤圖譜解析 習題 習題解答碩士研究生入學考試有機化學模擬試題(一)碩士研究生入學考試有機化學模擬試題(一)參考答案碩士研究生入學考試有機化學模擬試題(二)碩士研究生入學考試有機化學模擬試題(二)參考答案
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