Molecular Model Set for Organic Stereochemistry

Molecular Model Set for Organic Stereochemistry pdf epub mobi txt 電子書 下載2026

出版者:McGraw-Hill Companies
作者:Francis A. Carey
出品人:
頁數:0
译者:
出版時間:1991-06
價格:USD 57.90
裝幀:Misc. Supplies
isbn號碼:9780072846096
叢書系列:
圖書標籤:
  • 有機化學
  • 立體化學
  • 分子模型
  • 教學工具
  • 化學教育
  • 有機閤成
  • 化學模型
  • 結構化學
  • 分子結構
  • 化學教材
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具體描述

分子模型入門:理解有機立體化學的結構與空間關係 本書旨在為初學者提供一個全麵且直觀的學習框架,深入探索有機立體化學的核心概念。我們聚焦於如何通過構建和操作三維分子模型,來深刻理解有機化閤物的原子排列、空間構型以及它們對化學性質和反應性的關鍵影響。本書的重點不在於羅列具體的化學反應,而是側重於立體化學基本原理的闡釋,讓讀者能夠獨立思考和分析復雜的立體化學問題。 第一章:三維空間的語言——分子模型的構建與基本操作 在本章,我們將首先介紹構建分子模型的基本元素:不同顔色和大小的原子球,以及用於連接原子的不同長度和角度的化學鍵。我們將詳細講解如何識彆和區分不同原子(如碳、氫、氧、氮、鹵素等)的模型錶示,以及如何根據化學式和化閤價確定模型中原子的連接方式。 原子球的約定: 學習常見的原子顔色約定,例如黑色代錶碳,白色代錶氫,紅色代錶氧,藍色代錶氮,綠色或紫色代錶鹵素。理解這些約定如何幫助我們快速識彆分子組成。 化學鍵的類型與連接: 區分單鍵、雙鍵和三鍵在模型中的錶現形式,理解它們在長度、角度和幾何形狀上的差異。學習如何使用不同長度的鍵連接原子,以模擬真實的鍵長和鍵角。 基本的官能團構建: 通過實例,指導讀者構建常見的官能團,如羥基(-OH)、氨基(-NH2)、羰基(C=O)、羧基(-COOH)等。重點在於理解官能團中的原子如何排列,以及其在分子中的空間位置。 模型的鏇轉與觀察: 教授如何靈活地鏇轉模型,從不同的角度觀察分子的三維結構。強調不同視角觀察帶來的信息差異,以及如何通過鏇轉來識彆等同或不同的構象。 模型與平麵化學式的對應: 將模型中的三維結構與二維平麵化學式(如洛氏投影、鋸齒式等)進行對應,理解平麵錶示法的局限性,以及如何從中推斷齣三維信息。 第二章:分子構象的動態世界——構象異構體與能量變化 本章將引導讀者探索分子構象的動態變化,理解分子在單鍵鏇轉過程中形成的不同構象異構體,以及這些構象異構體之間的能量差異。我們將重點關注烷烴的構象分析,並初步引入環烷烴的構象概念。 烷烴的構象分析: 蘇爾投影(Newman Projection): 學習如何使用蘇爾投影來清晰地展示分子沿著特定C-C鍵的扭轉狀態。深入理解“重疊式”(eclipsed)和“交錯式”(staggered)構象的區彆。 能量圖譜: 繪製和解釋不同構象的能量圖譜,識彆最穩定和最不穩定的構象。理解“扭轉張力”(torsional strain)和“空間張力”(steric strain)對構象能量的影響。 乙烷、丙烷和丁烷的構象: 通過構建和操作模型,詳細分析乙烷、丙烷和丁烷沿C-C鍵鏇轉過程中産生的各種構象,並比較它們的相對穩定性。 環烷烴的初步探索: 環丙烷和環丁烷的張力: 分析環丙烷和環丁烷由於鍵角彎麯(angle strain)和扭轉張力導緻的較高能量。理解它們的“非平麵”構象,並與理想四麵體構型進行比較。 環己烷的椅式構象(Chair Conformation): 這是本章的重點。詳細講解環己烷椅式構象的形成,區分“軸嚮”(axial)和“赤道”(equatorial)位置的氫原子或取代基。 環己烷椅式構象的翻轉: 理解椅式構象的翻轉過程,以及軸嚮和赤道位置如何相互轉化。 單取代環己烷的穩定性: 分析大取代基(如甲基、乙基)處於軸嚮或赤道位置對環己烷穩定性的影響。理解“1,3-二軸嚮相互作用”(1,3-diaxial interaction)是導緻大基團傾嚮於占據赤道位置的關鍵原因。 第三章:手性世界的奧秘——對映異構體與非對映異構體 本章將深入探討有機立體化學中最核心的概念之一:手性。我們將學習如何識彆手性分子,理解對映異構體和非對映異構體的定義、性質差異,以及它們在化學和生物學中的重要性。 手性中心(Chiral Center)的識彆: 詳細講解識彆連有四個不同取代基的碳原子(手性碳)的方法。通過大量實例,訓練讀者快速準確地找齣分子中的手性中心。 對映異構體(Enantiomers): 定義與性質: 定義對映異構體為互為鏡像且不能重疊的異構體。理解它們具有相同的物理性質(熔點、沸點、溶解度等),但鏇光性相反。 模型構建與辨彆: 通過構建一對對映異構體的模型,直觀感受它們的鏡像關係,並嘗試用各種方式使其重疊,從而加深理解。 外消鏇混閤物(Racemic Mixture): 解釋等摩爾量的對映異構體混閤物(外消鏇混閤物)不具有鏇光性。 非對映異構體(Diastereomers): 定義與性質: 定義非對映異構體為立體異構體,但不是互為鏡像的異構體。理解它們具有不同的物理性質,並且可以被分離。 多手性中心的分子: 學習處理具有兩個或多個手性中心的分子。識彆對映異構體、非對映異構體,以及內消鏇化閤物(meso compounds)。 內消鏇化閤物: 理解內消鏇化閤物雖然含有手性中心,但由於分子內部存在對稱麵,整體錶現為非手性,並且不具有鏇光性。 構型(Configuration): R/S構型命名法: 詳細講解Cahn-Ingold-Prelog優先規則,以及如何根據優先規則為手性中心分配R或S構型。通過模型和平麵化學式,反復練習R/S構型的確定。 絕對構型與相對構型: 理解絕對構型(R/S)是基於優先規則定義的,而相對構型是基於已知構型化閤物進行比較得到的。 第四章:幾何異構體——順反異構體的空間排布 本章將聚焦於由於原子或基團在空間中相對位置不同而産生的幾何異構體,重點講解烯烴和環烷烴中的順反異構現象。 烯烴的順反異構(Cis-Trans Isomerism): Z/E命名法: 學習使用Cahn-Ingold-Prelog優先規則來確定烯烴雙鍵的Z(zusammen,相同側)和E(entgegen,相反側)構型。 性質差異: 解釋順式和反式烯烴在物理性質(如偶極矩、熔點、沸點)上的差異,並理解反式通常比順式更穩定。 模型模擬: 通過構建烯烴模型,直觀展示雙鍵周圍原子或基團的順反位置,理解雙鍵的剛性限製瞭鏇轉。 環烷烴中的順反異構: 取代基的位置: 在環烷烴中,當環上的兩個取代基位於同側(順式)或異側(反式)時,會形成幾何異構體。 模型觀察: 使用環己烷的椅式構象模型,觀察取代基的軸嚮和赤道位置如何影響其相對於環的順反關係。例如,兩個取代基都在赤道位置,可以形成反式;一個在軸嚮,一個在赤道,則可能形成順式或反式,取決於具體位置。 構象對順反異構的影響: 強調在環烷烴中,構象翻轉可能導緻取代基的相對位置發生變化,但內部分子骨架的化學結構(即取代基連在環上的位置)是固定的。 第五章:手性在實際中的應用——鏇光性、生物活性與藥物開發 本章將超越理論模型,探討手性在現實世界中的重要意義,特彆是其在鏇光性、生物活性以及藥物開發中的應用。 鏇光性(Optical Activity): 偏振光: 簡單介紹偏振光及其與手性分子的相互作用。 鏇光儀: 簡要說明鏇光儀如何測量化閤物偏轉平麵偏振光的能力。 鏇光方嚮: 理解右鏇(+)和左鏇(-)的含義,以及它們與R/S構型的關係(不直接對應,需要實驗測定)。 生物係統中的手性: 酶與受體: 深入闡述生物體內酶和受體通常具有高度的手性識彆能力。類比“手套與手”的關係,解釋隻有特定構型的分子纔能與生物大分子結閤並産生生理效應。 氨基酸與蛋白質: 講解構成蛋白質的20種天然氨基酸(除甘氨酸外)均為手性分子,且通常隻有L構型。 糖類: 討論常見的單糖(如葡萄糖、果糖)也具有手性,並形成各種立體異構體,在生物體內發揮不同的功能。 藥物開發中的手性問題: 單一對映異構體藥物的優勢: 解釋為何現代藥物開發越來越傾嚮於生産單一對映異構體形式的藥物。單一對映異構體藥物通常具有更高的療效、更低的毒副作用。 曆史案例: 提及一些重要的手性藥物案例,例如沙利度胺(Thalidomide)事件,警示瞭不同對映異構體可能産生截然不同甚至緻命的後果。 對映選擇性閤成: 簡要介紹化學傢如何通過各種方法(如不對稱催化)來閤成目標構型的單一對映異構體。 本書通過結閤模型操作的直觀體驗和清晰的原理闡釋,旨在幫助讀者建立堅實的有機立體化學概念基礎。我們相信,掌握瞭分子模型的構建與分析技巧,將為進一步深入學習有機化學、生物化學乃至藥物化學打下堅實的基礎。

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