Heterocycles from Carbohydrate Precursors pdf epub mobi txt 电子书下载 2026

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出版者:

作者:El Ashry, El Sayed H. (EDT)/ Cavaleiro, J. A. S. (CON)/ Chmielewski, M. (CON)/ Faustino, M. A. F. (C

出品人:

页数:354

译者:

出版时间:

价格:349

装帧:

isbn号码:9783540729563

丛书系列:

图书标签:

Heterocycles
Carbohydrates
Organic Chemistry
Synthesis
Precursors
Chemical Reactions
Heterocyclic Compounds
Sugar Chemistry
Cyclization
Bioorganic Chemistry

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具体描述

异乎寻常的分子构建：以天然产物为蓝本的新型杂环化合物合成图书名称：《异乎寻常的分子构建：以天然产物为蓝本的新型杂环化合物合成》作者： [此处留空，或填写虚构作者名] 出版社： [此处留空，或填写虚构出版社名] ISBN： [此处留空，或填写虚构ISBN] --- 内容提要本书深入探讨了有机合成化学的前沿领域，聚焦于如何从结构明确、手性特征显著的天然产物出发，高效、立体选择性地构建具有生物活性潜力的复杂杂环骨架。全书摒弃了传统有机合成中对简单、廉价起始原料的过度依赖，转而强调“分子借用”（Molecular Borrowing）的策略，即利用天然产物分子中预先存在的复杂结构单元和立体中心，作为合成复杂目标分子的基石。本书的独特之处在于，它系统地梳理了当前有机合成界在“天然产物衍生合成”（Natural Product-Derived Synthesis）领域所取得的突破性进展，尤其侧重于如何通过巧妙的官能团转化、重排反应以及环化策略，将萜类、生物碱、或多糖衍生物转化为具有新颖化学结构和潜在药理活性的杂环化合物。内容涵盖了从五元到七元环系，包括含氮、含氧、含硫等多种关键杂原子杂环的构建方法学。第一章：天然产物作为合成砌块的潜力与挑战 1.1 天然产物库的化学多样性：超越传统合成的起点本章首先对天然产物作为有机合成起始原料的固有优势进行了论述。天然产物，尤其是那些结构独特的次级代谢产物，往往已经包含了高度氧化的官能团和多个确定的手性中心。利用这些“预制”的结构，可以极大地缩短合成路线，避免了冗长、低效的手性拆分或不对称催化步骤。立体化学信息的有效传递：讨论了如何确保天然产物中的立体信息在后续转化中不发生消旋化或异构化，从而构建具有高对映选择性的目标分子。官能团的兼容性与选择性转化：重点分析了在多官能团天然产物分子中，如何设计反应条件以仅作用于目标位点，保持其他敏感基团的完整性。 1.2 挑战与策略：从生物活性分子到新型化学实体（NCE）尽管潜力巨大，但天然产物作为起始物也面临挑战，例如起始原料的可获得性、结构的高度复杂性带来的反应多样性控制困难。本章提出了应对策略：片段化与重组策略：介绍通过选择性断裂天然产物中的特定键，分离出具有高价值的结构片段，再进行分子间或分子内的重组构建新骨架的方法。 “去天然化”合成（Detoxification and Diversification）：探讨如何对天然产物核心结构进行结构修饰，去除其固有的毒性或代谢稳定性问题，同时引入新的药效团（Pharmacophores）。第二章：萜类化合物到新型骨架的转化路径萜类化合物因其丰富的碳骨架和高度氧化的特点，是理想的合成前体。本章着重介绍如何利用蒎烯、薄荷醇、或倍半萜类等易得萜类衍生物，构建具有新颖拓扑结构的杂环。 2.1 氧桥环与螺环系统的构建环氧化物的重排利用：详细阐述了萜类分子中常见的环氧化物单元，如何通过酸催化或路易斯酸诱导，发生分子内亲核攻击，高效形成含氧或含氮的桥联杂环结构。 [3+2] 环加成反应在萜烯骨架上的应用：讨论了如何通过官能团化，在萜烯的烯烃或共轭二烯结构上进行环加成，构建五元或六元杂环，并保持天然产物原有的手性骨架。 2.2 萜烯骨架的氮杂环化：构建潜在生物碱类似物本节关注氮源的引入，如何将萜烯转化为具有潜在神经活性或抗肿瘤活性的氮杂环化合物。重点介绍了胺化反应与随后的关环反应序列，例如：氧化胺化/还原关环：利用萜烯侧链上的羟基或酮基，转化为胺，并利用分子内取代或加成反应形成哌啶或吡咯烷环。重排驱动的骨架重塑：探讨了如贝克曼（Beckmann）重排或类似的骨架重排反应，如何将萜烯的碳骨架重塑为具有不同环大小的氮杂环。第三章：碳水化合物衍生物在杂环合成中的创新应用虽然本书的重点在于非糖类的杂环构建，但本章阐述了如何利用碳水化合物衍生物（如葡萄糖、半乳糖的氧化或还原产物）中现成的多羟基和环状结构，作为合成手性含氧和含硫杂环的平台。 3.1 呋喃糖与吡喃糖环的差异化开环与重构选择性保护与活化：讨论了如何利用不同羟基的反应活性差异，选择性地保护或活化糖环上的特定羟基，为后续的开环和关环反应做准备。糖环的扩张与收缩：重点介绍了通过氧化裂解或链增长反应，如何将五元呋喃糖环转化为六元含氧杂环（如四氢吡喃衍生物），或通过脱水等方式生成五元杂环。 3.2 含硫杂环的构建：硫代糖苷与硫醇的转化本章专门讨论了如何利用糖环上的硫代官能团（如硫代糖苷或硫醇衍生物），通过分子内环化构建噻吩、噻唑或噻嗪等含硫杂环，这些结构在酶抑制剂中非常常见。硫醇对亲电中心的亲核攻击：描述了在特定反应条件下，糖衍生的硫醇如何攻击分子内的离去基团，形成五元硫杂环。第四章：合成新颖杂环骨架的通用策略与方法学本章提炼和总结了前几章中出现的高效构建复杂杂环的通用方法论，强调这些方法可以扩展到其他天然产物起始原料。 4.1 基于金属催化的串联反应 C-H 活化在天然产物修饰中的潜力：介绍了如何利用过渡金属催化剂（如钯、铑），对天然产物分子中惰性的 C-H 键进行选择性官能团化，随后进行分子内环化构建杂环。多组分反应（MCR）与天然产物骨架的结合：讨论了如何将易得的天然产物片段与另外两个或三个简单试剂进行一锅法反应，实现复杂杂环的高效一刀切合成。 4.2 骨架多样性导向合成（BDDS）的应用侧链修饰与环合：强调了在不破坏核心天然产物骨架的前提下，通过对侧链进行精确的化学修饰，引入适合发生关环反应的官能团。拓扑异构与环张力释放：分析了如何利用张力环（如环丙烷、环丁烷）的开环重排，驱动形成更稳定的、具有新颖拓扑结构的杂环系统。结论与展望本书的结论部分总结了天然产物衍生合成作为一种可持续、高效的合成策略的价值，并展望了未来研究方向。重点包括：如何结合生物催化技术，进一步提高天然产物官能团转化的选择性；以及如何将这些新颖的杂环骨架整合到药物化学的先导化合物优化中，加速新药的发现进程。本书旨在为高级有机合成研究人员、药物化学家以及致力于天然产物全合成与结构修饰的研究生提供一本兼具理论深度与实践指导价值的参考书。