全書以主人公“九死一生”的經曆為乾綫,從他奔父喪開始，至其經商失敗終止，通過這個人物20年間的遭遇和見聞，廣泛地揭露瞭從光緒十年(1884)中法戰爭前後至光緒三十一年(1905)左右的清末社會的黑暗現實，並從側麵描繪齣帝國主義的瘋狂侵略。作品寫瞭200來件“怪現狀”，勾畫齣一個到處充斥著“蛇鼠”、“豺虎”、“魑魅”的鬼蜮世界。在清末小說中，它反映的生活麵較廣，除官場之外，還包括商場、洋場，兼及醫蔔星相、三教九流，揭露當時的政治狀況、社會風尚、道德麵貌和世態人情，所以發錶時標為“社會小說”。

　　作品開篇寫九死一生初入社會見到的便是賊扮官、官做賊的怪事，從而隱括瞭“官場皆強盜”（初刊本評語）的黑暗現實。貫串全書的反麵人物苟纔，是小說刻意塑造的清末無恥官僚的典型。他齣身捐班，無學無識，隻是善於諂媚、行賄、不知廉恥，甚至不惜逼迫自己新寡的兒媳嫁給兩江總督做五姨太太，以飛黃騰達。他兩次丟官，一次被新任總督參革，一次被朝廷欽差大臣查辦，但都用巨額賄賂，東山再起。這說明他是清末整個腐朽官僚機構的産物。

　　相反，書中所寫正直的士子官吏則大都無立足之地。如榜下知縣陳仲眉雖然頗有纔學，精明能乾，但不會逢迎,又無錢行賄，結果長期得不到差事，潦倒一生，最後自縊身死，遺下寡妻幼子。愛民如子的蔡侶笙也終於被革職嚴追。作者憤慨地說：“這個官竟不是人做的！頭一件先要學會瞭卑汙苟賤，纔可以求得著差使,又要把良心擱在一邊,放齣那殺人不見血的手段,纔能得著錢。”這是對清末官場的本質的揭露。

　　作品描寫商界生活，有意把“經商”與“做官”對立起來。九死一生堅決不願進入官場，而走'經商'的道路，認為商場雖也有諸多怪現狀，但比官場乾淨。作者一反封建傳統的鄙商態度，錶現瞭作者對腐朽政治的激憤，也反映瞭思想領域的新變化。

　　小說在結構上“舉定一人為主，如萬馬韆軍，均歸一人操縱”，“遂成一團結之局”，“且開捲時幾個重要人物，於篇終時皆一一迴顧到，首尾聯絡”（《二十年目睹之怪現狀》評語之總評），是同類小說中獨見匠心之處。但由於轉述故事較多,搜奇獵異，題材龐雜,連篇話柄，結構顯得鬆散，缺少有機組織。有些人物寫得較為豐滿生動，如九死一生及其伯父子仁、苟纔、江雪漁等。但整個說來，“描寫失之張皇，時或傷於溢惡，言違真實，則感人之力頓微”（魯迅《中國小說史略》），淺肆的譴責多，達到深刻的諷刺效果的少。