Organic Reactions

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出版者:
作者:Larry E. Overman
出品人:
页数:656
译者:
出版时间:2008-3
价格:1305.00 元
装帧:
isbn号码:9780470254530
丛书系列:
图书标签:
  • 有机化学
  • 有机反应
  • 化学反应
  • 合成化学
  • 反应机理
  • 命名反应
  • 试剂
  • 催化
  • 立体化学
  • 官能团化学
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具体描述

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This series provides the most comprehensive and highly focused treatment of important organic reactions currently available. All volumes of Organic Reactions (including this one) are collections of chapters each devoted to a single reaction or a definitive phase of a reaction, of wide applicability. The authors have had experience with the processes surveyed. The subjects are presented from the preparative viewpoint and particular attention is given to limitations, interfering influences, effects of structure, and the selection of experimental techniques. Each chapter includes several detailed procedures illustrating the significant modifications of the method.

《有机反应:理论与实践》 本书致力于深入剖析有机化学领域中最核心、最富魅力的组成部分——有机反应。它并非一本单纯的反应汇编,而是旨在构建一个融会贯通的理论框架,帮助读者深刻理解各类有机反应背后的驱动力、转化机制以及立体化学的精妙。本书将引导读者超越死记硬背的局限,培养一种基于原理的、预测和设计化学反应的能力。 第一部分:反应性与电子效应的基石 开篇,我们将回顾并深化对有机分子电子结构的理解,这构成了所有有机反应的基础。我们将详细探讨诱导效应、共轭效应(包括p-π共轭和n-π共轭)以及超共轭效应,分析它们如何影响反应中心的电子密度分布,从而预示分子在化学反应中的潜在活性位点。此外,共振理论的深入讲解将帮助读者可视化电子的离域,理解稳定性的差异以及由此引发的反应方向。 第二部分:亲核取代与消除反应的深层解析 本书将详尽阐述SN1、SN2、E1和E2四种经典反应机理。我们不仅会逐一解析每种机理的能量学过程、过渡态结构以及立体化学控制,还会重点比较它们在不同底物、亲核试剂/碱、溶剂和温度条件下的适用性。通过大量的实例,读者将学会如何根据反应条件预测产物的分布,理解区域选择性和立体选择性在这些反应中的作用。此外,本书还将引入对SNAr(芳香亲核取代)反应的探讨,揭示其与脂肪族亲核取代的异同。 第三部分:亲电加成与取代反应的动力学与热力学考量 我们将深入研究烯烃、炔烃以及芳香环的亲电加成和亲电取代反应。对于烯烃的亲电加成,本书将详细阐述碳正离子形成过程中的重排现象,并深入分析Markovnikov规则及其例外情况。对于芳香亲电取代,我们将系统介绍硝化、卤代、磺化、傅-克酰基化和烷基化等反应,重点讲解定位效应(邻、对位定位基与间位定位基)的根源,以及它们对反应速率和产物分布的影响。立体化学在加成反应中的控制,例如抗加成和顺加成,也将得到充分的讨论。 第四部分:自由基反应的机理与应用 自由基化学因其独特的反应模式而备受关注。本书将从自由基的生成、增长、链终止等基本步骤入手,详细解析自由基取代(如烷烃的卤代)、自由基加成(如自由基烯丙位加成)以及自由基环化等重要反应。我们将探讨引发自由基反应的常见方法,如热分解、光解和氧化还原引发,并分析自由基反应的立体化学特征,例如外消旋化。 第五部分:羰基化合物的反应性 羰基化合物是有机合成中的关键官能团,其独特的反应性是本书的重点章节之一。我们将系统梳理醛酮的亲核加成反应,包括与格氏试剂、有机锂试剂、醇、胺、氰化物等试剂的反应,并深入分析加成-消除机理在形成缩醛、亚胺、烯胺等衍生物中的作用。此外,α-碳的反应性,如α-卤代、α-烷基化,以及aldol缩合、Claisen缩合等碳-碳键形成反应,将得到详细的阐述,重点分析其立体化学和区域选择性控制。本书还将涵盖差向异构体和对映异构体在羰基反应中的生成与转化。 第六部分:氧化与还原反应 氧化与还原是改变分子氧化态、引入或消除官能团的常用手段。本书将介绍多种有机氧化剂(如过酸、高锰酸钾、重铬酸盐、二氧化锰、PCC等)和还原剂(如LAH、DIBAL-H、NaBH4、催化氢化等),并详细阐述它们在不同官能团(如醇、醛、酮、烯烃、炔烃、硝基化合物、卤代烃等)上的转化。我们将深入分析氧化还原反应的机理,并讨论选择性氧化还原的重要性。 第七部分:重排反应的机制探索 重排反应是分子骨架发生重组的奇特转化。本书将集中讲解一类重要的重排反应,包括但不限于Cope重排、Claisen重排、Diels-Alder重排、Pinacol重排、Wagner-Meerwein重排等。我们将详细剖析这些反应的周环机理或离子机理,并重点分析其立体化学和区域选择性,帮助读者理解为什么以及如何发生骨架的重组。 第八部分:合成策略与设计 本书的最终目标是将前面章节所学的知识融会贯通,应用于有机合成的设计。我们将介绍逆合成分析的基本思想,即从目标分子出发,通过断裂已知反应中的键,回溯到更简单、易得的起始原料。本书将通过一系列精心设计的案例,演示如何根据目标分子的结构特点,选择合适的合成路线,并考虑官能团的保护与去保护策略,以及反应条件的优化。 《有机反应:理论与实践》不仅是一本教材,更是一本面向所有渴望深刻理解有机化学反应本质的读者,包括本科生、研究生以及从事化学研究的专业人士的宝贵参考书。本书力求以严谨的逻辑、清晰的图示和丰富的实例,揭示有机反应的规律,激发读者的求知欲,培养其作为一名优秀有机化学家的严谨思维和创新能力。

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读后感

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这本书对于拓宽我的实验视野起到了巨大的作用。我过去总是在我熟悉的反应类型里打转,对一些新兴或小众的偶联反应知之甚少。这本《有机反应》就像一位经验丰富的导师,带着我走进了那些前沿的化学领域。它对自由基反应的章节处理得尤为精彩,没有回避自由基中间体固有的不稳定性带来的挑战,而是详细分析了如何通过光化学或电化学手段来精确控制这些高活性的物种。书中收录了大量近十年内发表于顶尖期刊的创新案例,并且作者对这些案例的评价非常到位,既肯定了其开创性,也毫不留情地指出了其在原子经济性或操作简便性上的局限。这种批判性的视角让我意识到,化学研究是一个不断迭代和优化的过程,而不是一个静止的知识体系。更重要的是,它不仅仅教我“做什么”反应,更教我“为什么”这个反应比另一个更好,这种对化学本质的探究,远比单纯的知识点记忆更有价值。

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我必须承认,我很少对一本化学教材产生“爱不释手”的感觉,但这本《有机反应》绝对是个例外。它的语言风格非常成熟且富有感染力,充满了对化学之美的赞叹,而不是那种干巴巴的教条。比如,在探讨芳香性或共振结构时,作者使用了非常文学化的笔触,将电子的离域比喻成一个动态的平衡系统,让人在享受阅读的同时,潜意识里就接受了复杂的电子理论。关于反应机理的推导过程,逻辑链条衔接得天衣无缝,作者似乎总能提前预料到读者可能产生的疑问,并在下一步骤中主动给出解答。这使得我在阅读过程中极少需要频繁地查阅其他参考资料来确认概念。它不像一本教科书,更像是一场与一位睿智的化学家进行的深度对话,他耐心、细致,并且对这个领域怀有深沉的热爱。这本书的价值,已经超越了作为一本工具书的范畴,它简直可以被视为一本激发化学灵感的艺术品。

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作为一名长期与有机合成打交道的从业者,我一直在寻找一本能够系统梳理“反应选择性”这一核心难题的书。市面上很多书要么只讲活性,要么只讲区域选择性,很少有能将立体选择性、区域选择性和化学选择性融会贯通进行深度剖析的。这本书在这方面做得简直是教科书级别的典范。它通过对比大量结构高度相似的底物在同一反应条件下的不同表现,揭示了电子效应、空间位阻和溶剂化壳层这三者是如何共同“投票”决定最终产物的。特别是对于一些经典但不易理解的重排反应,作者引入了动态的能垒图分析,清晰地展示了为什么一个路径的活化能会显著低于另一个,这种量化的解释方式极大地提升了我的直观理解。这本书的价值在于它提供了一种框架,一个可以用来预测和设计新反应的思维工具。读完后,我感觉自己不再是被动地套用已知反应,而是能够更主动、更有信心地去驾驭复杂的有机合成挑战。

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哇,我最近刚翻完这本《有机反应》,简直让人爱不释手!这本书的结构编排得非常巧妙,它没有那种老生常谈的枯燥理论堆砌,而是真正做到了“以实例说话”。比如,书中对一些经典反应的解析,不是简单地画出机理,而是深入探讨了不同溶剂、温度甚至催化剂微小变化对产率和选择性的戏剧性影响。我特别欣赏作者在介绍新型反应时所采用的叙事方式,仿佛在带领读者进行一场侦探般的探案过程,从最初的意外发现,到后来的机制完善,每一步都充满了逻辑的严谨和发现的乐趣。它对反应的立体化学控制部分也讲解得极其透彻,即便是像我这样对不对称合成理解略显吃力的读者,也能通过书中大量的精美图示和对比分析,清晰地把握住手性诱导的微妙之处。这本书的深度足以让资深化学家感到满足,但其行文的流畅和清晰度,又让初入此道的学生不会感到望而却步。它成功地在学术深度和教学易懂性之间架起了一座坚固的桥梁,是化学实验室和书架上不可或缺的参考宝典。这本书真正教会了我如何“思考”反应,而不是仅仅“记住”反应。

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说实话,刚拿到这本厚厚的《有机反应》时,我还有点犹豫,担心内容会过于晦涩难懂,毕竟有机化学的知识点繁多且复杂。然而,一旦翻开,我就被作者那近乎艺术家的叙述风格所吸引了。它处理复杂概念的方式简直是一绝,比如当它讲解过渡金属催化时,它没有直接抛出复杂的波恩-奥本海默近似,而是从一个更直观的“能量景观”视角入手,用生动的类比将电子的得失和键的形成过程具象化。书中对“反应性”的讨论,不像其他教材那样停留在定性的描述,而是引入了现代计算化学的视角,让读者能感受到量化分析的力量。我尤其喜欢它在每一章末尾设置的“陷阱与误区”小节,这些地方往往是学生最容易犯错的地方,作者却能用幽默且深刻的笔触指出那些貌似合理实则错误的思维定势。这本书的排版也极其精良,页边留白适中,公式和图表的清晰度极高,长时间阅读也不会感到视觉疲劳,这在如此厚重的专业书籍中是难能可贵的体验。它确实是一本需要细细品味的佳作,每读一遍都有新的体会。

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